Breakspeare được sinh ra tại Toronto, Canada có cha là Louis Breakspeare, một người Jamaicavà mẹ là Marguerite Cochrane, một người Canada. Cindy có hai người anh là Steven Breakspeare và John Spence. Cô dọn đến Jamaica sinh sống khi mới bốn tuổi và trong lứa tuổi thanh thiếu niên cô đã tham dự các cuộc thi sắc đẹp. Cô có dịp đến Luân Đôn khi trở thành đại diện của Jamaica tại cuộc thi Hoa hậu Thế giới 1976 diễn ra tại Luân Đôn ngày 19/11/1976 và trở thành người Jamaica thứ hai chiến thắng tại cuộc thi này.

Con trai cô là Damian Marley sinh năm 1978, là con của Bob Marley người đã viết ca khúc "Turn Your Lights Down Low" khi đang có quan hệ tốt đẹp với cô.

Cô kết hôn với thượng nghĩ sĩ đồng thời là luật sự Tom Tavares-Finson và có một con trai Christian (1982) và con gái Leah (1986). Breakspeare và Tavares-Finson ly dị vào năm 1995. Christian học luật tại Anh còn Leah học tại Canada.

Breakspeare bây giờ là kết hôn với Rupert Bent II, một phi công và tay guitar. Cô cùng chồng tham gia trình diễn chung trong nhiều chương trình âm nhạc tại Jamaica và ngoài ra cô còn làm việc như một nhà trang trí nội thất